Через низьку щільність електронної хмари на піридиновому кільці, як правило, нелегко окислюватися, особливо в кислих умовах, після солі піридину атом азоту має позитивний заряд, а індукційний ефект поглинання електронів є посилений, так що щільність електронної хмари на кільці нижча, а стабільність окислювача підвищена. Коли піридинове кільце має бічний ланцюг, відбувається реакція окислення бічного ланцюга.
За особливих умов окислення піридин може проходити реакцію окислення, подібну до третинного аміну, з утворенням N-оксиду. Наприклад, при взаємодії піридину з пероксиновою кислотою або перекисом водню утворюється n-оксид піридину.
Піридин-н-оксид можна відновити до деоксигенату. У n-оксиді піридину неподілена електронна пара на атомі кисню може бути сполучена з ароматичним великим π-зв’язком, що збільшує щільність електронної хмари на кільці, а сайти і значно збільшуються, що робить реакцію електрофільного заміщення піридинового кільця легко виникнути. Завдяки позитивному заряду на атомі азоту після генерації піридин-n-оксиду індукований ефект поглинання електронів збільшується, так що щільність електронної хмари в положенні зменшується, тому реакція електрофільного заміщення в основному відбувається на 4(). У той же час піридину н-оксид також схильний до реакцій нуклеофільного заміщення.
На відміну від реакції окислення, піридин схильний до гідрування відновлення бензольного кільця, яке можна відновити каталітичним гідруванням і хімічними реагентами.
Dec 10, 2023
Залишити повідомлення
ОКИСНО-ВІДНОВНА реакція піридину
Наступний
Приготування піперидинуПослати повідомлення




