Електрофільне заміщення піридину

Піридин є «π-дефіцитним» гетероциклічним кільцем, і його щільність електронної хмари нижча, ніж у бензолу, тому його активність реакції електрофільного заміщення також нижча, ніж у бензолу, і її можна порівняти з нітробензолом. Через пасивацію атомів азоту на кільці умови реакції електрофільного заміщення суворі, вихід низький, а замісники входять переважно в положення 3().
Порівняно з бензолом ускладнюється циклічне електрофільне заміщення піридину, і замісники переходять переважно в положення 3( ), що можна пояснити відносною стабільністю інтермедіату.
Електрофільне заміщення піридину важче, ніж бензолу, через наявність атомів азоту, що поглинають електричний струм, і позитивні іони проміжних сполук не такі стабільні, як відповідні проміжні сполуки, заміщені бензолом. Порівнюючи позицію атаки електрофільного реагенту, можна побачити, що при атаці на позиції 2( ) і 4( ) утворений інтермедіат має резонансну граничну формулу, яка є позитивно зарядженою на електронегативному атомі азоту, який є надзвичайно нестабільним, і 3( ) заміщений проміжний продукт не має цієї надзвичайно нестабільної граничної формули, і його проміжний продукт більш стабільний, ніж проміжний продукт, що атакує позиції 2 і 4. Тому добутки підстановки 3-х позицій легко генеруються.